Ephedrin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ephedrin
Andere Namen	L-(−)-Ephedrin (1R,2S)-2-Methylamino-1-phenylpropan-1-ol
Summenformel	C10H15NO
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit schwachem Eigengeruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 299-42-3 50906-05-3 (Hemihydrat) 50-98-6 (Hydrochlorid) 134-72-5 (Sulfat) ECHA-InfoCard 100.005.528 PubChem 9294 DrugBank DB01364 Wikidata Q219626
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R01AA03 R03CA02 S01FB02 A08AA56
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Wirkmechanismus	indirektes Sympathomimetikum
Eigenschaften
Molare Masse	165,24 g·mol−1 174,2 g·mol−1 (Hemihydrat) 201,7 g·mol−1 (Hydrochlorid) 428,5 g·mol−1 (Sulfat)
Schmelzpunkt	38–40 °C[2][3] 40 °C (Hemihydrat)[3] 217–220 °C (Hydrochlorid)[3] 245 °C (Sulfat)[3]
Siedepunkt	225 °C[2]
pKS-Wert	10,25[4]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​317 P: 260​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten	600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ephedrin ist ein Alkaloid aus der Gruppe der Phenylethylamine. Es besitzt eine stimulierende Wirkung und kommt natürlich in Pflanzen der Gattung Meerträubel vor. Dort ist es zusammen mit Pseudoephedrin (seinem Diastereomer) das Hauptalkaloid.^[6]

In isolierter oder synthetisch hergestellter Form werden Ephedrin und Pseudoephedrin aufgrund ihrer sympathomimetischen Wirkung für vielfältige medizinische Zwecke verwendet. Früher wurden sie z. B. häufig gegen die Symptome des Asthma bronchiale, zum Abschwellen der Nasenschleimhäute bei Schnupfen und in der Augenheilkunde als Ersatz für Atropin eingesetzt. Das Nutzen/Risiko-Verhältnis gilt dabei jedoch als ungünstig, weshalb beide Substanzen dafür kaum mehr gebraucht werden.

Ephedrin wird heute gelegentlich noch zur Behandlung von Hypotonie und der Schlafkrankheit Narkolepsie gebraucht. Da es sich als Vorläuferstoff zur Herstellung von Methamphetamin eignet, wurde seine Abgabe in fast allen Ländern streng reglementiert.

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Ephedrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Ephedrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. März 2011.
3. ↑ ^{a b c d} Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons. 4. Auflage. Pharmaceutical Press, London / Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4. 
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Ephedrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 9294 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
5. ↑ Eintrag zu Ephedrine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
6. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 248.